Kurznotiz:
Wenn die Suchergebnisse ausbleiben, z.B. nach einer Migration eines Systems oder Users auf einen anderen Mac, half bei mir folgendes Vorgehen, nachdem das Spotlight-Index-Neuanlegen durch Hinzufügen und anschließendem Entfernen des Profil-Ordners zur Privatsphäre noch keinen Erfolg brachte:
mdimport -g /Applications/Microsoft\ Outlook.app/Contents/Library/Spotlight/Microsoft\ Outlook\ Spotlight\ Importer.mdimporter -d1 /Users/DEINUSERNAME/Library/Group\ Containers/UBF8T346G9.Office/Outlook/Outlook\ 15\ Profiles/Main\ Profile
(bei mir lautete der Profilnamen „Main Profile“, was dem Standard entspricht. Ggf. musst du hier den Namen anpassen. Achte dabei auf die Schreibweise für ein Leerzeichen. „DEINUSERNAME“ musst du natürlich entsprechend anpassen.
Nach einer längeren Dauer (ca. 15 Minuten auf neuestem Rechner bei 60 GB Datenbank), funktionierte die Suche in Outlook wieder.
Weitere Infos und ursprüngliche Anleitung hier bei Microsoft (bitte in englischer Sprache anschauen, die automatische Übersetzung generiert massive Fehler)